52558-24-4 (S)-3-(tert-부틸옥시카르보닐아미노)-2-히드록시프로피온산

(S)-이소세린 15a(21g, 0.20mol)를 테트라히드로푸란(100mL)에 용해시키고, 10% 수산화나트륨 수용액(100mL), 디-tert-부틸 디카보네이트(50mL, 0.22mol)의 혼합용매를 첨가하였다. 반응을 실온에서 9시간 동안 수행하였다. 수층을 4 mol/L 염산으로 pH 2로 조정하고, 디클로로메탄/메탄올(v/v = 5/1, 50 mL × 3)로 추출하였다. ) 무수황산나트륨으로 건조하였다. 흡인여과하고 감압농축하여 표제화합물 15b를 무색 오일로 얻었다(35g, 수율: 85%).
0℃에서 디옥산:H2O(100mL, 1:1 v/v)에 용해된 S-이소세린(4.0g, 0.038mol)의 교반 용액에 N-메틸모르폴린(4.77mL, 0.043mol)에 이어서 BoC2O를 첨가하였다. (11.28 mL, 0.049 mol) 및 반응물을 밤새 교반하면서 점차적으로 실온으로 가온하였다.이어서 글리신(1.0g, 0.013mol)을 첨가하고 반응물을 20분 동안 교반하였다.반응물을 0℃로 냉각시키고 포화 aq.NaHCO3(75mL)를 첨가하였다.수성 층을 에틸 아세테이트(2 x 60 mL)로 세척한 다음 NaHSO4를 사용하여 pH 1로 산성화했습니다.이어서, 이 용액을 에틸 아세테이트(3 x 70 mL)로 추출하고, 이들 합한 유기층을 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축 건조시켜 원하는 N-Boc-3-암모-2(S)-하이드록시-프로판산을 얻었다. (6.30g, 0.031mmol, 81.5% 수율): 1H NMR(400MHz, CDC13) δ 7.45(bs, 1H), 5.28(bs, 1H), 4.26(m, 1H), 3.40-3.62(m , 2H), 2.09(s, 1H), 1.42(s, 9H);13C NMR(100MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-아미노-2(S)-히드록시-프로피온산;0℃에서 디옥산:H2O(100mL, 1:1 v/v)에 용해된 S-이소세린(4.0g, 0.038mol)의 교반 용액에 N-메틸모르폴린(4.77mL, 0.043mol)에 이어서 BoC2O를 첨가하였다. (11.28 mL, 0.049 mol) 및 반응물을 밤새 교반하면서 점차적으로 실온으로 가온하였다.이어서 글리신(1.0g, 0.013mol)을 첨가하고 반응물을 20분 동안 교반하였다.반응물을 0℃로 냉각시키고 포화 aq.NaHCO3(75mL)를 첨가하였다.수성 층을 에틸 아세테이트(2 x 60 mL)로 세척한 다음 NaHSO4를 사용하여 pH 1로 산성화했습니다.이어서, 이 용액을 에틸 아세테이트(3 x 70 mL)로 추출하고, 이들 합한 유기층을 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고 농축 건조시켜 원하는 N-Boc-3-아미노-2(5)-하이드록시-프로판산을 얻었다. (6.30g, 0.031mmol, 81.5% 수율): 1H NMR(400MHz, CDC13) δ 7.45(bs, 1H), 5.28(bs, 1H), 4.26(m, 1H), 3.40-3.62(m , 2H), 2.09(s, 1H), 1.42(s, 9H);13C NMR(100MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.